Descrição geral
1-Fluoronaftaleno é um composto líquido estável e não reativo com atividades biológicas interessantes. Foi descoberto que ele é metabolizado por C. elegans em vários fenóis e conjugados, e pode ser usado para sintetizar LY248686, um potente inibidor da captação de serotonina e noradrenalina. Além disso, 1-fluoronaftaleno tem grande potencial para melhorar o desempenho de células solares orgânicas como um aditivo. Estudos recentes mostram que ele pode fibrilar aceitadores não fulereno, melhorar sua cristalização e, finalmente, aumentar a eficiência de conversão de energia de células solares orgânicas. O uso de 1-fluoronaftaleno em células solares orgânicas fornece uma maneira válida de atingir o controle da morfologia hierárquica e melhorar o desempenho do dispositivo, o que tem implicações significativas para o desenvolvimento de células solares orgânicas.
Visão geral
1-Fluoronaftaleno é um composto líquido com fórmula molecular C10 H7 F e peso molecular de 146,16. Ele aparece como um líquido amarelo claro sem odor perceptível. As propriedades físicas do 1-Fluoronaftaleno incluem um ponto de fusão/faixa de -13 graus / 8,6 graus F e um ponto de ebulição/faixa de 215 - 217 graus / 419 - 422,6 graus F. Ele tem um ponto de fulgor de 65 graus / 149 graus F e uma gravidade específica de 1,330. Em condições normais, o 1-Fluoronaftaleno é considerado estável e não reativo. Ele deve ser mantido longe de produtos incompatíveis, chamas abertas, superfícies quentes e fontes de ignição. Agentes oxidantes fortes são incompatíveis com este composto. No caso de decomposição, produtos de decomposição perigosos, como monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) e fluoreto de hidrogênio gasoso (HF), podem ser produzidos. No entanto, nenhuma reação perigosa é esperada sob condições normais de processamento. No geral, 1-Fluoronaftaleno exibe estabilidade e baixa reatividade em ambientes típicos.
Atividades biológicas
1-Fluoronaftaleno é um derivado do naftaleno e aromáticos fluorados que demonstrou ter atividades biológicas interessantes. O metabolismo do 1-fluoronaftaleno por Cunninghamella elegans ATCC 36112 foi estudado e descobriu-se que C. elegans oxida o 1-fluoronaftaleno predominantemente nas posições 3,4- e 5,6-para formar trans-3,4-di-hidroxi-3,4-di-hidro-1-fluoronaftaleno e trans-5,6-di-hidroxi-5,6-di-hidro-1-fluoronaftaleno. Além disso, vários outros metabólitos foram formados, incluindo 1-fluoro-8-hidroxi-5-tetralona, 5-hidroxi-1-fluoronaftaleno e 4-hidroxi-1-fluoronaftaleno, juntamente com conjugados de glicosídeo, sulfato e ácido glucurônico desses fenóis. Também foi descoberto que os principais enantiômeros dos diidrodióis formados a partir de 1-fluoronaftaleno têm estereoquímicas absolutas S,S. Os resultados sugerem que um substituinte fluoro bloqueia a epoxidação na ligação dupla substituída por fluoro, diminui a oxidação na ligação dupla aromática que é peri ao substituinte fluoro e aumenta o metabolismo nas posições 3,4- e 5,6-de 1-fluoronaftaleno. Além disso, o 1-fluoronaftaleno pode ser usado para sintetizar LY248686, um potente inibidor da captação de serotonina e noradrenalina.
Aplicações em células solares orgânicas
{{0}}O fluoronaftaleno demonstrou grande potencial na melhoria do desempenho de células solares orgânicas (OSCs). Em pesquisas recentes, ele foi usado como um aditivo de solvente de anel fundido para fibrilar aceitadores não fulerenos (NFA), o que melhorou significativamente a eficiência de conversão de energia (PCE) de OSCs. As fibrilas induzidas pela ligação do 1-fluoronaftaleno à estrutura do NFA L8-BO levaram a uma absorção de luz aprimorada, transporte de carga e propriedades de coleta, resultando em um PCE sem precedentes de 19,0% no OSC de pseudo-heterojunção binária D18/L8-BO (P-BHJ). Em outro estudo, o 1-fluoronaftaleno foi incorporado como um aditivo no aceitador Y6 para melhorar sua cristalização, facilitando o transporte de portadores. Isso levou a um PCE de 17,39%, maior do que os dispositivos de controle (16,66%). Além disso, dispositivos bicamada tratados com aditivo duplo com dopagem de n-octano no doador e 1-fluoronaftaleno no aceitador tiveram uma morfologia vertical mais desejável e exibiram um excelente PCE de 18,16%, uma das maiores eficiências para OSCs camada por camada (LbL). Esses estudos demonstram que usar 1-fluoronaftaleno como aditivo pode melhorar a estrutura e a agregação de aceitadores, levando a um desempenho aprimorado de OSCs. O uso de 1-fluoronaftaleno para fibrilar aceitadores não fulerenos ou como um aditivo no aceitador fornece uma maneira válida de atingir o controle da morfologia hierárquica e aprimorar o desempenho do dispositivo, o que é de grande importância para o desenvolvimento de OSCs.